高中有机化学方程式总结

一、烃

1.甲烷

烷烃通式：C_nH_2n-2

（1）氧化反应

甲烷的燃烧：CH₄+2O₂         CO₂+2H₂O

甲烷不可使酸性高锰酸钾溶液及溴水褪色。

（2）取代反应

一氯甲烷：CH₄+Cl₂         CH₃Cl+HCl

二氯甲烷：CH₃Cl+Cl₂         CH₂Cl₂+HCl

三氯甲烷：CH₂Cl₂+Cl₂          CHCl₃+HCl（CHCl₃又叫氯仿）

四氯化碳：CHCl₃+Cl₂         CCl₄+HCl

2.乙烯

乙烯的制取：CH₃CH₂OH          H₂C=CH₂↑+H₂O

烯烃通式：C_nH_2n

（1）氧化反应

乙烯的燃烧：H₂C=CH₂+3O₂          2CO₂+2H₂O

乙烯可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，发生氧化反应。

（2）加成反应

与溴水加成：H₂C=CH₂+Br₂         CH₂Br—CH₂Br

与氢气加成：H₂C=CH₂+H₂         CH₃CH₃

与氯化氢加成： H₂C=CH₂+HCl         CH₃CH₂Cl

与水加成：H₂C=CH₂+H₂O         CH₃CH₂OH

CH2－CH2

（3）聚合反应

乙烯加聚，生成聚乙烯：n H₂C=CH_{2                               n}

3.乙炔

乙炔的制取：CaC₂+2H₂O         HCCH↑+Ca(OH)₂

（1）氧化反应

乙炔的燃烧：HCCH+5O₂         4CO₂+2H₂O

乙炔可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，发生氧化反应。

（2）加成反应

与溴水加成：HCCH+Br₂         HC=CH

Br

CHBr=CHBr+Br₂         CHBr₂—CHBr₂

与氢气加成：HCCH+H₂          H₂C=CH₂

 

 

Cl

与氯化氢加成：HCCH+HCl           CH₂=CHCl

CH2—CH

（3）聚合反应

氯乙烯加聚，得到聚氯乙烯：nCH₂=CHCl                    _n

 

CH=CH

乙炔加聚，得到聚乙炔：n HCCH                   _n

4.苯

苯的同系物通式：C_nH_2n-6

（1）氧化反应

苯的燃烧：2C₆H₆+15O₂         12CO₂+6H₂O    苯不能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色。

（2）取代反应

①苯与溴反应

	+Br2                      +HBr

 

 

（溴苯）

②硝化反应

 

 

+HO—NO₂                                   +H₂O

（硝基苯）

（3）加成反应

 

（环己烷）。

 

5.甲苯

（1）氧化反应

甲苯的燃烧：C₇H₈+9O₂         7CO₂+4H₂O

甲苯不能使溴水褪色，但可以使酸性高锰酸钾溶液褪色。

（2）取代反应

 

 

 

 

 

甲苯硝化反应生成2，4，6-三硝基甲苯，简称三硝基甲苯，又叫梯恩梯（TNT），

是一种淡黄色晶体，不溶于水。它是一种烈性炸药，广泛用于国防、开矿等。

 

二、烃的衍生物

烃的衍生物的重要类别和主要化学性质：

类别	通式	代表性物质	分子结构特点	主要化学性质
卤代烃	R—X	溴乙烷 C2H5Br	C—X键有极性，易 断裂	1.取代反应：与NaOH溶液发生取代反应，生成醇； 2.消去反应：与强碱的醇溶液共热，生成烯烃。
醇	R—OH	乙醇 C2H5OH	有C—O键和O—H 键，有极性；—OH 与链烃基直接相连	1.与钠反应，生成醇钠并放出氢气；2.氧化反应：O2： 生成CO2和H2O；氧化剂：生成乙醛；3.脱水反应： 140℃：乙醚；170℃：乙烯；4.酯化反应。
酚		苯酚	—OH直接与苯环相 连	1.弱酸性：与NaOH溶液中和； 2.取代反应：与浓溴水反应，生成三溴苯酚白色沉淀； 3.显色反应：与铁盐（FeCl3）反应，生成紫色物质
醛	R—C—H	乙醛   CH3—C—H	C=O双键有极性， 具有不饱和性	1.加成反应：用Ni作催化剂，与氢加成，生成乙醇； 2.氧化反应：能被弱氧化剂氧化成羧酸（如银镜反应、 还原氢氧化铜）。
羧酸	R—C—OH	乙酸   CH3—C—OH	受C=O影响，O—H 能够电离，产生H+	1.具有酸的通性； 2.酯化反应：与醇反应生成酯。
酯	R—C—OR’	乙酸乙酯   CH3COOC2H5	分子中RCO—和OR’ 之间容易断裂	水解反应：生成相应的羧酸和醇

6.溴乙烷：（1）取代反应

溴乙烷的水解：C₂H₅—Br+H₂O          C₂H₅—OH+HBr

（2）消去反应

溴乙烷与NaOH溶液反应：CH₃CH₂Br+NaOH         CH₂=CH₂↑+NaBr+H₂O

7.乙醇

（1）与钠反应

乙醇与钠反应：2CH₃CH₂OH+2Na         2CH₃CH₂ONa+H₂↑（乙醇钠）

（2）氧化反应

乙醇的燃烧：2CH₃CH₂OH+O₂         2CH₃CHO+2H₂O （乙醛）

（3）消去反应

乙醇在浓硫酸做催化剂的条件下，加热到170℃生成乙烯。

注意：该反应加热到140℃时，乙醇进行另一种脱水方式，生成乙醚。

 

 

2C₂H₅OH         C₂H₅—O—C₂H₅+H₂O （乙醚）

8.苯酚

苯酚是无色晶体，露置在空气中会因氧化显粉红色。苯酚具有特殊的气味，熔点

43℃，水中溶解度不大，易溶于有机溶剂。苯酚有毒，是一种重要的化工原料。

（1）苯酚的酸性

 

 

（苯酚钠）

 

 

苯酚钠与CO₂反应：

 

 

+CO₂+H₂O                   +NaHCO₃

 

 

（2）取代反应

 

+3Br₂                      ↓+3HBr

（三溴苯酚）

（3）显色反应

苯酚能和FeCl₃溶液反应，使溶液呈紫色。

9.乙醛

乙醛是无色无味，具有刺激性气味的液体，沸点20.8℃，密度比水小，易挥发。

（1）加成反应

乙醛与氢气反应：CH₃—C—H+H₂         CH₃CH₂OH

（2）氧化反应

乙醛与氧气反应：2CH₃—C—H+O₂         2CH₃COOH （乙酸）

乙醛的银镜反应：

CH₃CHO +2Ag(NH₃)₂OH         CH₃COONH₄+2Ag+3NH₃+H₂O （乙酸铵）

注意：硝酸银与氨水配制而成的银氨溶液中含有Ag(NH₃)₂OH（氢氧化二氨合银），

这是一种弱氧化剂，可以氧化乙醛，生成Ag。有关制备的方程式：

Ag⁺+NH₃·H₂O===AgOH↓+

AgOH+2NH₃·H₂O===[Ag(NH₃)₂]⁺+OH^-+2H₂O

 

 

乙醛还原氢氧化铜：CH₃CHO+2Cu(OH)₂         CH₃COOH+Cu₂O↓+2H₂O

10.乙酸

（1）乙酸的酸性

乙酸的电离：CH₃COOHCH₃COO^-+H⁺

（2）酯化反应

 

CH₃—C—OH+C₂H₅—OH         CH₃—C—OC₂H₅+H₂O （乙酸乙酯）

 

注意：酸和醇起作用，生成酯和水的反应叫做酯化反应。

11.乙酸乙酯

乙酸乙酯是一种带有香味的物色油状液体。

无机酸

（1）水解反应

CH₃COOC₂H₅+H₂O        CH₃COOH+C₂H₅OH

（2）中和反应

CH₃COOC₂H₅+NaOH         CH₃COONa+C₂H₅OH

附加：烃的衍生物的转化