高中有机化学方程式总结

  2017-03-30 16:02 

高中有机化学方程式总结

一、烃

1.甲烷

烷烃通式:CnH2n-2

(1)氧化反应

甲烷的燃烧:CH4+2O2         CO2+2H2O

甲烷不可使酸性高锰酸钾溶液及溴水褪色。

(2)取代反应

一氯甲烷:CH4+Cl2         CH3Cl+HCl

二氯甲烷:CH3Cl+Cl2         CH2Cl2+HCl

三氯甲烷:CH2Cl2+Cl2          CHCl3+HCl(CHCl3又叫氯仿)

四氯化碳:CHCl3+Cl2         CCl4+HCl

2.乙烯

乙烯的制取:CH3CH2OH          H2C=CH2↑+H2O

烯烃通式:CnH2n

(1)氧化反应

乙烯的燃烧:H2C=CH2+3O2          2CO2+2H2O

乙烯可以使酸性高锰酸钾溶液褪色,发生氧化反应。

(2)加成反应

与溴水加成:H2C=CH2+Br2         CH2Br—CH2Br

与氢气加成:H2C=CH2+H2         CH3CH3

与氯化氢加成: H2C=CH2+HCl         CH3CH2Cl

与水加成:H2C=CH2+H2O         CH3CH2OH

 CH2-CH2

(3)聚合反应

乙烯加聚,生成聚乙烯:n H2C=CH2                               n

3.乙炔

乙炔的制取:CaC2+2H2O         HCCH↑+Ca(OH)2

(1)氧化反应

乙炔的燃烧:HCCH+5O2         4CO2+2H2O

乙炔可以使酸性高锰酸钾溶液褪色,发生氧化反应。

(2)加成反应

与溴水加成:HCCH+Br2         HC=CH

Br

CHBr=CHBr+Br2         CHBr2—CHBr2

与氢气加成:HCCH+H2          H2C=CH2

 

 

Cl

与氯化氢加成:HCCH+HCl           CH2=CHCl

CH2—CH

(3)聚合反应

氯乙烯加聚,得到聚氯乙烯:nCH2=CHCl                    n

 

CH=CH

乙炔加聚,得到聚乙炔:n HCCH                   n

4.

苯的同系物通式:CnH2n-6

(1)氧化反应

苯的燃烧:2C6H6+15O2         12CO2+6H2O    苯不能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色。

(2)取代反应

①苯与溴反应

+Br2                      +HBr

 

 

(溴苯)

②硝化反应

 

 

+HO—NO2                                   +H2O

(硝基苯)

(3)加成反应

 

(环己烷)。

 

5.甲苯

(1)氧化反应

甲苯的燃烧:C7H8+9O2         7CO2+4H2O

甲苯不能使溴水褪色,但可以使酸性高锰酸钾溶液褪色。

(2)取代反应

 

 

 

 

 

甲苯硝化反应生成2,4,6-三硝基甲苯,简称三硝基甲苯,又叫梯恩梯(TNT),

是一种淡黄色晶体,不溶于水。它是一种烈性炸药,广泛用于国防、开矿等。

 

二、烃的衍生物

烃的衍生物的重要类别和主要化学性质:

类别 通式 代表性物质 分子结构特点 主要化学性质
卤代烃 R—X 溴乙烷

C2H5Br

C—X键有极性,易

断裂

1.取代反应:与NaOH溶液发生取代反应,生成醇;

2.消去反应:与强碱的醇溶液共热,生成烯烃。

 

 

R—OH

乙醇

C2H5OH

有C—O键和O—H

键,有极性;—OH

与链烃基直接相连

1.与钠反应,生成醇钠并放出氢气;2.氧化反应:O2

生成CO2和H2O;氧化剂:生成乙醛;3.脱水反应

140℃:乙醚;170℃:乙烯;4.酯化反应

 

  苯酚

 

 

—OH直接与苯环相

1.弱酸性:与NaOH溶液中和;

2.取代反应:与浓溴水反应,生成三溴苯酚白色沉淀;

3.显色反应:与铁盐(FeCl3)反应,生成紫色物质

 

 

R—C—H

乙醛

 

CH3—C—H

C=O双键有极性,

具有不饱和性

1.加成反应:用Ni作催化剂,与氢加成,生成乙醇;

2.氧化反应:能被弱氧化剂氧化成羧酸(如银镜反应、

还原氢氧化铜)。

 

羧酸

 

R—C—OH

乙酸

 

CH3—C—OH

受C=O影响,O—H

能够电离,产生H+

1.具有酸的通性

2.酯化反应:与醇反应生成酯。

 

 

R—C—OR’

乙酸乙酯

 

CH3COOC2H5

分子中RCO—和OR’

之间容易断裂

水解反应:生成相应的羧酸和醇
 

6.溴乙烷:(1)取代反应

溴乙烷的水解:C2H5—Br+H2O          C2H5—OH+HBr

(2)消去反应

溴乙烷与NaOH溶液反应:CH3CH2Br+NaOH         CH2=CH2↑+NaBr+H2O

7.乙醇

(1)与钠反应

乙醇与钠反应:2CH3CH2OH+2Na         2CH3CH2ONa+H2↑(乙醇钠)

(2)氧化反应

乙醇的燃烧:2CH3CH2OH+O2         2CH3CHO+2H2O (乙醛)

(3)消去反应

乙醇在浓硫酸做催化剂的条件下,加热到170℃生成乙烯。

注意:该反应加热到140℃时,乙醇进行另一种脱水方式,生成乙醚。

 

 

2C2H5OH         C2H5—O—C2H5+H2O (乙醚)

8.苯酚

苯酚是无色晶体,露置在空气中会因氧化显粉红色。苯酚具有特殊的气味,熔点

43℃,水中溶解度不大,易溶于有机溶剂。苯酚有毒,是一种重要的化工原料。

(1)苯酚的酸性

 

 

(苯酚钠)

 

 

苯酚钠与CO2反应:

 

 

+CO2+H2O                   +NaHCO3

 

 

(2)取代反应

 

+3Br2                      ↓+3HBr

(三溴苯酚)

(3)显色反应

苯酚能和FeCl3溶液反应,使溶液呈紫色。

9.乙醛

乙醛是无色无味,具有刺激性气味的液体,沸点20.8℃,密度比水小,易挥发。

(1)加成反应

乙醛与氢气反应:CH3—C—H+H2         CH3CH2OH

(2)氧化反应

乙醛与氧气反应:2CH3—C—H+O2         2CH3COOH (乙酸)

乙醛的银镜反应:

CH3CHO +2Ag(NH3)2OH         CH3COONH4+2Ag+3NH3+H2O (乙酸铵)

注意:硝酸银与氨水配制而成的银氨溶液中含有Ag(NH3)2OH(氢氧化二氨合银),

这是一种弱氧化剂,可以氧化乙醛,生成Ag。有关制备的方程式:

Ag++NH3·H2O===AgOH↓+

AgOH+2NH3·H2O===[Ag(NH3)2]++OH-+2H2O

 

 

乙醛还原氢氧化铜:CH3CHO+2Cu(OH)2         CH3COOH+Cu2O↓+2H2O

10.乙酸

(1)乙酸的酸性

乙酸的电离:CH3COOHCH3COO-+H+

(2)酯化反应

 

CH3—C—OH+C2H5—OH         CH3—C—OC2H5+H2O (乙酸乙酯)

 

注意:酸和醇起作用,生成酯和水的反应叫做酯化反应。

11.乙酸乙酯

乙酸乙酯是一种带有香味的物色油状液体。

无机酸

 

(1)水解反应

CH3COOC2H5+H2O        CH3COOH+C2H5OH

(2)中和反应

CH3COOC2H5+NaOH         CH3COONa+C2H5OH

附加:烃的衍生物的转化